Paire dari Prancis dan berperingkat 30 dunia, menghentikan perjalanan petenis Spanyol Pablo Carreno-Busta 7-6 (7/5), 1-6, 6-3.
Dia maju ke semifinal untuk menghadapi petenis Amerika Serikat Steve Johnson yang menyudahi perlawanan John Millman dari Australia dengan 4-6, 7-6 (7/5), 6-4.
Paire sedang memburu gelar juara ketiganya pada 2019 setelah menjadi juara di Marrakesh dan Lyon, sedangkan unggulan kedua dari Kanada, Shapovalov, mencapai semifinal keduanya musim ini.
Baca juga: Petenis Prancis Benoit Paire ke perempat final Winston-Salem Open
Mengutip AFP, bintang baru Kanada ini tak pernah menang berturut-turut dalam semifinal sejak mencapai empat besar di Miami, Maret tahun ini.
Tetapi dia sepertinya akan membalikkan peruntungan di tengah kian dekatnya US Open yang akan mulai Senin pekan depan di Flushing Meadows, berkat dukungan pelatih baru Mikhail Youzhny.
Shapovalov mengalahkan petenis Rusia Andrey Rublev 6-3, 7-6 (7/4) untuk meretas pertandingan semifinal menghadapi unggulan ketiga Hubert Hurkacz dari Polandia yang menaklukkan petenis Amerika Frances Tiafoe 4-6, 7-6 (7/1), 6-1.
Baca juga: Kian fokus ke tunggal, Murray terjun ke Challenger Tour