Kala itu, Henry didatangkan dari raksasa Italia, Juventus, dengam mahar 11 juta poundsterling, angka yang sangat murah jika dibandingkan banderol pemain-pemain bintang bahkan pemain-pemain tanggung di masa kini.
Kendati demikian, bayang-bayang catatan tak terlampau gemilang saat Henry membela Juventus selama semusim menimbulkan keraguan sekaligus meringankan beban Henry saat hijrah ke Arsenal.
Di musim 1998-1999, Henry yang beroperasi di sektor sayap tak cukup lihai menembus rapatnya pertahanan khas Liga Italia dan hanya mencetak tiga gol dalam 16 kali bersama Juventus.
Kepindahan ke Arsenal juga menjadi momen spesial bagi Henry, yang kembali bertemu dengan Arsene Wenger, mantan pelatihnya di AS Monaco. Di musim terakhir Wenger menangani Monaco, ia memberikan kepercayaan bagi Henry untuk melakoni debutnya di tim senior pada 31 Agustus 1994.
Tiba dengan beban menggantikan sesama legiun Prancis, Nicolas Anelka yang hijrah ke Real Madrid, Henry menghadapi batu sandungan pertamanya di Arsenal setelah melewatkan delapan laga pertama tanpa mencetak gol.
Namun, puasa delapan gol tersebut seolah terbayar lunas ketika akhirnya Henry menutup musim penuh pertamanya di Arsenal dengan catatan 26 gol di seluruh kompetisi, menempati peringkat kedua di Liga Inggris serta mencapai final Piala UEFA (kini bertransformasi menjadi Liga Europa) meski harus takluk di tangan wakil Turki, Galatasaray.
Setelah mengantarkan tim nasional Prancis sukses menjuarai Piala Eropa 2000 di Belanda-Belgia, Henry tiba dengan reputasi yang kian menanjak dan konsisten menjadi mesin gol utama Arsenal dan menyudahi musim kedua dengan catatan 22 gol di seluruh kompetisi serta mengantarkan timnya lagi-lagi ke peringkat kedua Liga Inggris serta ke final Piala FA meski kalah 1-2 dari Liverpool.
Musim ketiga Henry seolah menjadi masa panen pertama atas kerja kerasnya di Arsenal. Ia sukses mengantarkan Pasukan Gudang Peluru meraih dwigelar, yakni Liga Inggris dan Piala FA, berbekal 32 gol yang dicetaknya di seluruh kompetisi.
Jumlah gol yang sama juga dibukukan Henry pada musim 2002-2003, meski di waktu bersamaan ia hanya bisa mengantarkan Arsenal juara Piala FA namun kehilangan gelar Liga Inggris. Di musim itu pula Henry dinobatkan sebagai Pemain Terbaik versi asosiasi pesepakbola Liga Inggris (PFA Player' Player of the Year) dan Pemain Terbaik versi asosiasi jurnalis Liga Inggris (FWA Footballer of the Year), serta jadi runner-up dalam pemilihan Pemain Terbaik FIFA 2003 yang jatuh kepada rekan senegaranya, Zinedine Zidane.
Musim berikutnya seolah menjadi puncak kesuksesan Henry bersama Arsenal, terutama dalam urusan pencapaian tim. Ia membawa Arsenal menjadi tim pertama dalam satu abad terakhir melewatkan satu musim di Liga Inggris tanpa kekalahan, sekaligus merebut kembali gelar juara Liga Inggris. Di sisi individual ia mempertahankan dua gelar Pemain Terbaik versi PFA dan FWA, serta meraih Sepatu Emas Eropa berkat 39 gol yang dicetaknya bersama Arsenal di seluruh kompetisi.
Kendati demikian, Arsenal lagi-lagi gagal mempertahankan gelar juara Liga Inggris pada musim berikutnya meski tetap meraih Piala FA dan Henry mempertahankan Sepatu Emas Eropa dengan raihan 31 gol.
Musim 2005-2006 menjadi momentum puncak karir individual Henry di Arsenal. Ia memecahkan rekor gol terbanyak pemain Arsenal di seluruh kompetisi ketika mencetak dwigol ke gawang Sparta Praha pada 17 Oktober 2005, melewati rekor 185 gol Ian Wright. Sementara pada 1 Februari 2006, ia mencetak gol ke gawang West Ham United demi melampaui rekor Cliff Bastin untuk rekor gol liga Arsenal.
Di musim itu pula, Henry mencetak gol ke-100 di Stadion Highbury serta menutup laga pamungkas Arsenal di stadion itu dengan trigol ke gawang Wigan Athletic. Musim itu Henry menjadit top skor Liga Inggris dengan 27 gol serta gelar pemain terbaik versi FWA ketiga. Sayangnya musim itu Arsenal puasa gelar.
Musim pamungkas Henry di Arsenal tercoreng oleh badai cedera. Meski mencetak 10 gol dari 17 penampilan di kancah domestik, Henry harus menutup musimnya lebih awal di bulan Februari 2007 disusul dengan spekulasi kepergiannya beberapa saat kemudian.
Pada 25 Juni 2007, Henry hijrah ke Barcelona, meninggalkan catatan gemilang 226 gol dalam 369 penampilan di seluruh kompetisi serta mempersembahkan dua gelar juara Liga Inggris dan dua gelar Piala FA untuk Arsenal.
