Pemegang gelar juara di Roma tahun 2008, 2011, 2014, dan 2015 ini sukses mencetak nilai dari 80 persen servis yang ia layangkan ke petenis Kanada itu.
Dari 13 "break point" yang ia dapat, sembilan diantaranya berhasil membuahkan skor.
Keduanya terakhir kali bertemu di Australia Open bulan Januari lalu, dengan kemenangan 6-3, 6-4, 4-6, 6-0 yang mengantarkannya pada gelar juara Grand Slam ke-15 di turnamen tersebut.
Pada hari Minggu ia juga sudah mengalahkan petenis Yunani #NextGenATP Stefanos Tsitsipas di Mutua Madrid Open, yang menjadi kemenangan ke-33 bagi Djokovic di kelas ATP Masters 1000.
Djokovic dan Rafael Nadal tengah memperebutkan kemenangan ke-34 ATP Masters 1000 melalui turnamen yang berlangsung di Roma ini.
Selanjutnya di pertandingan babak ketiga hari Kamis, Djokovic akan berhadapan dengan Marco Cecchinato atau Philipp Kohlschreiber untuk memperebutkan kursi di perempat final.