Ibrahimovic sempat mengantarkan MU menjuarai Liga Europa 2016/17 dan kali ini ia akan menghadapi sejumlah bekas rekan-rekannya mengenakan seragam Rossoneri.
Milan tiba di babak 16 besar hanya berbekalkan keunggulan agresivitas gol tandang setelah menghadapi wakil Serbia, Red Star Belgrade, di babak sebelumnya.
Baca juga: Milan lolos ke 16 besar berkat agresivitas gol tandang atas Red Star
Baca juga: MU lanjut ke babak 16 besar walau cuma main nirgol lawan Sociedad
Sedangkan MU mencapai babak 16 besar dengan skor agregat cukup meyakinkan yakni 4-0 atas Real Sociedad, kendati di leg kedua mereka cuma main nirgol 0-0 di Old Trafford.
Leg pertama dijadwalkan berlangsung di Old Trafford pada 11 Maret, sebelum kemudian Milan berganti menjamu MU di Giuseppe Meazza sepekan berselang.
Sementara itu, Arsenal akan kembali bertemu dengan wakil Yunani, Olympiakos, yang setahun lalu menyingkirkan mereka di babak 32 besar.
Arsenal dijadwalkan bertandang ke Olympiakos terlebih dulu untuk leg pertama sebelum bergantian bertindak sebagai tuan rumah untuk leg kedua pada 18 Maret.
Baca juga: Aubameyang antar Arsenal lewati Benfica ke 16 besar Liga Europa
Baca juga: Hasil Liga Europa: Ajax, Rangers dan Villarreal mantapkan agregat
FK Molde, yang menjadi tim Norwegia pertama mencapai 16 besar kompetisi antarklub Eropa setelah Valerenga pada 1998/99, akan menghadapi wakil Spanyol, Granada, yang melakoni debutnya di Eropa musim ini.
Steven Gerrard akan berusaha membawa Rangers lebih jauh setelah dipertemukan dengan Slavia Praha, setelah musim lalu langkah mereka terhenti di babak 16 besar.
Berikut hasil lengkap undian babak 16 besar Liga Europa (tim disebut pertama akan main kandang leg pertama):
Ajax vs Young Boys
Dynamo Kiev vs Villarreal
AS Roma vs Shakhtar Donetsk
Olympiakos vs Arsenal
Dinamo Zagreb vs Tottenham Hotspur
Manchester United vs AC Milan
Slavia Praha vs Rangers
Granada vs Molde
Baca juga: Ringkasan Liga Europa: Roma melaju, PSV disingkirkan Olympiakos
Baca juga: Leicester dan Leverkusen terdepak dari Liga Europa