Penyerang tim nasional Serbia itu mengemas dua gol dan satu assist saat memimpin Fiorentina memenangi pertandingan yang berlangsung sengit sejak sepak mula hingga peluit tanda bubaran.
Gol pertama Fiorentina lahir pada menit ke-15 saat kiper Ciprian Tatarusanu melakukan blunder mengantisipasi sepak pojok dan bola liar yang berusaha dihadang-hadangi oleh Matteo Gabbia malah dicuri Alfred Duncan untuk disontek ke dalam gawang.
Milan berusaha keras untuk mencetak gol balasan dan mendapatkan peluang emas dari umpan silang akurat kiriman Simon Kjaer, tapi tandukan Zlatan Ibrahimovic malah melenceng di sisi gawang pada menit ke-41.
Kegagalan itu harus dibayar mahal, sebab lima menit kemudian Riccardo Saponara menyambar bola sodoran Vlahovic dengan sepakan keras untuk mengoyak gawang bekas timnya dan menggandakan keunggulan Fiorentina jadi 2-0 saat turun minum.
Stefano Pioli melakukan perjudian besar dengan melakukan tiga pergantian pemain langsung pada menit ke-57 memasukkan Olivier Giroud, Alessandro Florenzi, dan Junior Messias, masing-masing menggantikan Brahim Diaz, Pierre Kalulu, dan Alexis Saelemaekers.
Sayangnya strategi itu malah diikuti keberhasilan Fiorentina mencetak gol ketiga mereka lewat aksi Vlahovic mengelabui Tatarusanu setelah menerima umpan kiriman Duncan, sebelum melepaskan tembakan sudut sempit demi membuat kedudukan jadi 3-0 pada menit ke-60.
Gelora kebangkitan Milan sempat menyeruak ketika Ibrahimovic mencetak dua gol beruntun untuk membuat kedudukan jadi 2-3 pada menit ke-67.
Namun, harapan kebangkitan itu tak kunjung membuahkan hasil lagi, dan yang terjadi justru Theo Hernandez melakukan blunder terlalu lama menguasai bola di tepian kotak penalti Milan berujung Vlahovic mencetak gol keduanya pada menit ke-85.
Upaya Hernandez keluar dari tekanan diganggu oleh Nicolas Gonzalez dan bola liar bergulir disambar Vlahovic dengan tembakan akurat dari tepian kotak penalti untuk secara praktis mengunci kemenangan Fiorentina.
Pada menit keenam injury time, Ibrahimovic menanduk umpan silang kiriman Hernandez dan bola yang memantul tiang mengenai Lorenzo Venuti yang berada di posisi tak ideal membuat si kulit bundar bersarang ke dalam gawang Fiorentina.
Namun, gol itu tak cukup untuk menghindarkan Milan dari kekalahan perdana mereka di Liga Italia musim ini. Hasil ini juga jadi kemenangan kandang pertama Fiorentina atas Milan sejak Agustus 2015.
Milan membuang kesempatan untuk naik ke puncak klasemen, tertahan di posisi kedua dengan 32 poin kalah selisih gol dari Napoli yang baru main sehari berselang.
Sedangkan Fiorentina merangsek naik ke posisi keenam unggul produktivitas gol atas Juventus, yang sama-sama memiliki 21 poin, demikian catatan laman resmi Liga Italia.
Fiorentina selanjutnya akan bertandang ke markas tim promosi Empoli pada Sabtu (27/11) pekan depan, dan Milan sehari kemudian menjamu Sassuolo di San Siro.
Sebelum itu, Milan akan terbang ke Spanyol menghadapi Atletico Madrid dalam lanjutan Liga Champions di Wanda Metropolitano pada Rabu (24/11) dengan misi merawat asa kecil lolos dari Grup B.